coffeine CAS:58-08-2


Wzór: C8H10N4O2
Temperatura topnienia: 235 °C
Masa molowa: 194,19 g/mol
Nazwa wg IUPAC: 1,3,7-Trimethylpurine-2,6-dione
Gęstość: 1,23 g/cm3

Kofeina (łac. coffeinum) – organiczny związek chemiczny, alkaloid purynowy znajdujący się w ziarnach kawy i wielu innych surowcach roślinnych. Może również być otrzymywana syntetycznie. Została odkryta przez niemieckiego chemika Friedricha Ferdinanda Rungego w 1819 roku. W zależności od źródła nazywana jest także teiną (gdy źródłem jest herbata), guaraniną (gdy pochodzi z guarany) i mateiną (gdy pochodzi z yerba mate).

Czysta kofeina to biały proszek lub kryształy o kształcie igieł, bez zapachu, o gorzkim smaku.

W 1819 niemiecki chemik Friedrich Ferdinand Runge wyizolował po raz pierwszy względnie czystą postać kofeiny. Według własnych słów, miał zrobić to na życzenie Johanna Wolfganga von Goethego. W 1827 M. Oudry uzyskał z herbaty „teinę”, a w roku 1838 Gerardus Johannes Mulder i Carl Jobst wykazali, że teina i kofeina to ten sam związek. Struktura cząsteczki została wyjaśniona pod koniec XIX w. przez Hermanna Emila Fischera, który również po jako pierwszy dokonał jej syntezy totalnej. Między innymi za tę pracę Fischer został wyróżniony w 1902 Nagrodą Nobla.

Atomy w cząsteczce kofeiny położone w jednej płaszczyźnie, a cała cząsteczka ma charakter aromatyczny. Będąc szeroko dostępna jako produkt dekofeinacji, kofeina nie jest zazwyczaj otrzymywana na drodze syntezy chemicznej. W znanych podejściach syntetycznych substratami do jej otrzymania są np. dimetylomocznik lub kwas malonowy.