Pseudo efedrine CAS:90-82-4


Wzór sumaryczny C10H15NO
Masa molowa 165,23 g/mol

Pseudoefedryna – organiczny związek chemiczny, pochodna fenyloetyloaminy. Syntetyczny analog występującej naturalnie efedryny. Pseudoefedryna jest substancją sympatykomimetyczną, powszechnie stosowaną w zapaleniach górnych dróg oddechowych w lekach bez recepty w postaci chlorowodorku lub siarczanu. Pseudoefedryna może być wyłącznym składnikiem terapeutycznym leku, lub w połączeniu z lekami przeciwhistaminowymi i przeciwbólowymi.

Strukturalnie jest to drugorzędowa amina alifatyczna. Cząsteczka pseudoefedryny zawiera trzy grupy funkcyjne: aminową, hydroksylową oraz fenylową. Pseudoefedryna występuje w postaci dwóch enancjomerów o konfiguracji 1S,2S i 1R,2R, pozostałe dwa diastereoizomery (1R,2S i 1S,2R) znane są jako efedryna – alkaloid roślinny. Podobną strukturę do pseudoefedryny posiada adrenalina, która ma o jedną grupę metylową mniej, lecz zawiera dwie grupy fenolowe w pierścieniu aromatycznym.

Pseudoefedryna jest sympatykomimetykiem, obwodowo działa podobnie do adrenaliny, ośrodkowo o wiele słabiej stymulująco od efedryny i amfetaminy. Wypiera noradrenalinę do synapsy, a następnie oddziałuje na receptory adrenergiczne. Jest stosowana w leczeniu zapaleń górnych dróg oddechowych (zapalenie błony śluzowej nosa, zapalenie zatok) oraz w zapaleniu oskrzeli. Pseudoefedryna jest dobrym i skutecznym lekiem stosowanym w przeziębieniach (przeciwbólowy i łagodzący objawy). W preparatach bez recepty występuje pojedynczo lub w połączeniu z innymi lekami np. przeciwbólowymi (jak paracetamol, ibuprofen), przeciwhistaminowymi (jak cetyryzyna) i przeciwkaszlowymi (jak dekstrometorfan). Wchodzi w interakcje z innymi symapatykomimetykami, nasilając ich działanie oraz z trójpierściennymi lekami antydepresyjnymi i inhibitorami MAO, które potęgują jej działanie.

Choć pseudoefedryna występuje naturalnie jako alkaloid w niektórych gatunkach roślin (na przykład jako składnik wyciągów z gatunku Efedry, znany również jako mahuang, w którym występuje wraz z innymi izomerami efedryny), większość pseudoefedryny wytworzona do celów komercyjnych pochodzi z fermentacji drożdży dekstrozy w obecności benzaldehydu. W tym procesie do dużych kadzi zawierających wodę, dekstrozę i dekarboksylazę pirogronianową enzymu (np. W burakach i innych roślinach) dodaje się wyspecjalizowane szczepy drożdży (zazwyczaj różne gatunki Candida utilis lub Saccharomyces cerevisiae). Kiedy drożdże zaczynają fermentować dekstrozę, benzaldehyd dodaje się do kadzi, a w tym środowisku drożdże konwertują składniki na prekursor l-fenyloacetylokarbinolu (L-PAC). Następnie L-PAC jest chemicznie przekształcany w pseudoefedrynę poprzez redukcyjne aminowanie.

Większość pseudoefedryny jest produkowana przez komercyjnych producentów farmaceutycznych w Indiach i Chinach, gdzie warunki gospodarcze i przemysłowe sprzyjają masowej produkcji na eksport.